1958年6月15日生まれ、千葉県出身。
1979年4月、ビクターから発売のオムニバス・アルバム『東京ニュー・ウェイヴ'79』に、日本のニュー・ウェイヴの伝説的バンド「8 1/2」のヴォーカルとして参加し、レコードデビュー。「8 1/2」解散後は「プライス」、「サニー久保田とクリスタル・ヴァカンス」というバンドで活動。1985年頃から「マッスル・ビート」名義で活動を始め、徳間ジャパンから２枚のアルバムを発表。1990年代には「アミーゴ７」の名前で活動を始め、インディーズ・レーベルからアルバム『viva!』を発売した。
90年代後半、「8 1/2」で一緒だった上野耕路とともに「捏造と贋作」というユニット名で活動しアルバムを発表、以後メンバーを増やした体制でソニーから２枚のアルバムをリリースする。「捏造と贋作」はその後、「上野耕路アンド・ヒズ・オーケストラ」となり、現在も久保田慎吾はヴォーカルとして参加している。2013年末、「サニー久保田とオールド・ラッキー・ボーイズ（略称：OLB）」を結成。2014年、年初から活動を開始した。80年代「サニー久保田とクリスタル・ヴァカンス」で活動中に、手塚眞監督より前作『星くず兄弟の伝説』の主人公「スターダスト・ブラザーズ」シンゴ役に抜擢される。本作でカン役の高木完と30年ぶりに再び共演。